QUIMICA SINTETICA
Las reacciones orgánicas son fáciles de entender y controlar por las propiedades químicas de los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado.
SERIES HOMOLOGAS
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional | Serie homóloga | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Grupo hidroxilo | Alcohol | R-OH | hidroxi- | -ol | ||
Grupo alcoxi (o ariloxi) | Éter | R-O-R' | -oxi- | R-il R'-il éter | ||
Grupo carbonilo | Aldehído | R-C(=O)H | formil- | -al -carbaldehído[2] | ||
Cetona | R-C(=O)-R' | oxo- | -ona | |||
Grupo carboxilo | Ácido carboxílico | R-COOH | carboxi- | Ácido -ico | ||
Grupo acilo | Éster | R-COO-R' | -iloxicarbonil- | R-ato de R'-ilo |
[editar] Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡NGrupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Grupo amino | Amina | R-NH2 | amino- | -amina | ||
Imina | R-NCH2 | _ | _ | |||
Grupos amino y carbonilo | Amida | R-C(=O)N(-R')-R" | _ | _ | ||
Grupo nitro | Nitrocompuesto | R-NO2 | nitro- | _ | ||
Grupo nitrilo | Nitrilo o cianuro | R-CN | ciano- | -nitrilo | ||
Isocianuro | R-NC | alquil isocianuro | _ | |||
Isocianato | R-NCO | alquil isocianato | _ | |||
Isotiocianato | R-NCS | alquil isotiocianato | ||||
Grupo azo | Azoderivado | R-N=N-R' | azo- | -diazeno | ||
Diazoderivado | R=N=N | diazo- | _ | |||
Azida | R-N3 | azido- | -azida | |||
Sal de diazonio | X- R-N+≡N | _ | ...uro de ...-diazonio | |||
_ | Hidrazina | R1R2N-NR3R4 | _ | -hidrazina | ||
_ | Hidroxilamina | -NOH | _ | -hidroxilamina |
[editar] Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula del compuesto | Prefijo | |
---|---|---|---|---|
Grupo haluro | Haluro | R-X | halo- | _ |
Grupo acilo | Haluro de ácido | R-COX | Haloformil- | Haluro de -oílo |
[editar] Grupos que contienen Azufre
Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula del compuesto | Prefijo | Sufijo |
---|---|---|---|---|
Grupo sulfuro | Tioéter o sulfuro | R-S-R' | alquikoo- | |
R-SH | Tiol | mercapto- | -tiol | |
R-SO-R' | Sulfóxido | _ | _ | _ |
R-SO2-R' | Sulfona | _ | _ | _ |
_ | Ácido sulfónico | RSO3H | sulfo- | ácido -sulfónico |
[editar] Organofosfatos
Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Fosfinato de sodio | PR3 | _ | _ | |||
_ | P(=O)R3 | _ | _ | |||
Fosfinito | P(OR)R2 | _ | _ | [[Archivo:|75px|]] | ||
Fosfinato | P(=O)(OR)R2 | _ | _ | |||
Fosfonito | P(OR)2R | _ | _ | |||
Fosfonato | P(=O)(OR)2R | _ | _ | |||
Fosfito | P(OR)3 | _ | fosfito | |||
Grupo fosfato | Fosfato | P(=O)(OH)2R | _ | _ | ||
Fosforano | PR5 | _ | _ |
Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que corresponde a radical libre.